楊丞琳生於臺北市北投區，籍貫廣東合浦（今廣西北海市合浦縣）[1][2]。高中就讀華岡藝校。其家庭為單親家庭，與母親和姊姊相依為命，因家庭負債累累，所以年少時就幫忙還債。
1997年因為父母離異，母親背上債務。而楊丞琳從小就有當藝人的夢想，因此她訂下目標，為夢想奮鬥不懈。但參加各種選秀和比賽幾乎都屢戰屢敗，不久後，楊丞琳終於在「健康美少女」的選拔中表現優異並晉級決賽。
1999年5月，楊丞琳就讀北安國中時，參與臺北市政府舉辦的「臺北市反毒化妝才藝競賽」，並如願一舉奪下冠軍。同年與經紀公司簽約，經紀公司安排錄音並紀錄過程，再讓音樂人與製作人評價，但她幾乎都是得到否定她的評語，令她印象最深的是當時有製作人說「我一定不會給妳出唱片」、「這個楊丞琳我一看她的外型就不覺得她是能栽培的」等等如此極差的評價使當時只有十幾歲的她大受打擊，當場在節目中落淚
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